L'histoire de Porto Rico remonte à plusieurs milliers d'années, avec les premières traces d'occupation humaine remontant à l'époque précolombienne. Les premiers habitants de l'île étaient les Taïnos, un peuple amérindien qui vivait de l'agriculture et de la pêche.
En 1493, Christophe Colomb découvrit Porto Rico lors de son deuxième voyage en Amérique. La colonisation espagnole commença peu après et l'île devint une colonie espagnole. Les Espagnols y introduisirent l'esclavage, amenant des milliers d'esclaves africains sur l'île pour travailler dans les plantations de canne à sucre et de café.
Au cours des siècles suivants, Porto Rico connut des périodes d'instabilité politique et économique. Au 19e siècle, l'île devint une colonie espagnole à part entière et ses habitants obtinrent la citoyenneté espagnole. Cependant, ils furent victimes de la discrimination économique et politique de la part de l'Espagne, ce qui alimenta les mouvements nationalistes portoricains.
En 1898, au terme de la guerre hispano-américaine, Porto Rico passa aux mains des États-Unis, qui l'occupèrent militairement. Sous la domination américaine, Porto Rico connut d'importants changements, notamment au niveau de l'économie et de l'éducation. L'île devint un territoire non incorporé des États-Unis, ce qui signifiait que ses habitants étaient des citoyens américains, mais n'avaient pas le droit de vote aux élections présidentielles.
Au cours des décennies suivantes, Porto Rico a connu des périodes de développement économique, mais aussi de difficultés économiques, notamment avec la crise de la dette dans les années 2010. L'île a également été touchée par des catastrophes naturelles telles que l'ouragan Maria en 2017, qui a causé d'importants dégâts et laissé l'île dans une situation de crise humanitaire.
Depuis plusieurs décennies, la question du statut politique de Porto Rico divise la population. Certains soutiennent l'indépendance complète de l'île, d'autres souhaitent l'annexion aux États-Unis comme un État à part entière, tandis que d'autres encore préconisent le maintien du statu quo en tant que territoire non incorporé. Ce débat continue de façonner l'histoire et la vie politique de Porto Rico.
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